Nasce a Brindisi nel 1954. Esordisce come scenografo negli anni ’70. Si interessa alla pittura affascinato da Impressionismo e Realismo romantico. Le opere del primo periodo sono caratterizzate da espressioni di denuncia sociale, come i galli che rappresentano le istituzioni. E poi le locomotive, simbolo futuristico del rapporto fra tempo che scorre e velocità.
Conosce grandi artisti tra cui Bay, Alinari, Giovan Francesco Gonzaga, Possenti, Treccani, Combas, Pignatelli, Longaretti. Espone a Stoccarda, Innsbruck, Lussemburgo, Arles, Budapest, Helsinki, oltre che in Italia. Dai suoi viaggi nascono le opere dedicate alle città. Oggi le metropoli sono i suoi soggetti preferiti, brillantemente esaltate dalla tecnica del monocromo.
È inserito negli archivi storici della Quadriennale romana e nel Catalogo dell’Arte Moderna edito da Giorgio Mondadori (Milano), classificato AC: Alto interesse Critico. Realizza opere per la Biennale di Venezia nel 2007 e nel 2011.Fa parte del Movimento degli Arcani con cui espone in Italia e negli Stati Uniti. Nel novembre 2012 le sue opere dedicate ai diritti umani vengono esposte presso la Galleria ONU. Torna così il tema sociale nella pittura di Guadalupi: i contrasti fra ricchezza e realtà in via di sviluppo, i sogni dei giovani, la tutela dei bambini.
Una sua opera è acquisita in mostra permanente dal Museo Giuseppe Sciortino di Monreale (Palermo). Un’altra è in mostra permanente presso il Museo Nazionale di Lviv, in Ucraina.